(E)-1-(2,3-DİMETOKSİBENZİLİDEN)-2-FENİLHİDRAZİNDƏ PROTON KEÇİDİNİN DİNAMİKASI VƏ HİDROGEN RABİTƏSİ ŞƏBƏKƏSİNİN TOPOLOGİYASI: İNTEQRASİYA EDİLMİŞ EKSPERİMENTAL-NƏZƏRİ ÖYRƏNMƏ

Hidrazon törəmələri öz zəngin tautomerik davranışları və molekulyar stabillik, proton hərəkəti və elektron strukturuna birbaşa təsir edən intra- və intermolekulyar hidrogen rabitələri qurma qabiliyyəti ilə tanınır. Bu araşdırmada, (E)-1-(2,3-dimetoksibenziliden)-2-fenilhidrazinin eksperimental və nəzəri yanaşmalarla proton transferi potensialı və hidrogen bağlarının topoloji xüsusiyyətləri araşdırılmışdır. Bu tədqiqatda Furye keçid infraqırmızı spektroskopiyası, ultrabənövşəyi və görünən işıq spektroskopiyası ilə yanaşı, qabaqcıl kvant kimyəvi üsullar - Sıxlıq funksional nəzəriyyəsi, Kvant topoloji atomik interpretasiya metodu, Qeyri-kovalent təsirlər analizi, Azaldılmış sıxlıq qradiyenti analizi və protonun miqrasiya yollarının potensial enerji səthinin skan edilməsi istifadə edilmişdir. Araşdırmanın nəticələri göstərir ki, bu molekul intra­molekulyar N–H•••N və N–H•••O hidrogen bağlarının sabit motivlərini nümayiş etdirir, bu da proton transferi enerjisi maneəsini azaldan qismən konjuqasiya edilmiş bir hidrogen rabitələri şəbəkəsi yaradır. KTAİM analizi güclü əlaqə kritik nöqtələrinin mövcudluğunu təsdiqləyir, Qeyri-kovalent təsirlər analizi isə molekulyar konformasiyanı stabilizasiya edən əlavə zəif qarşılıqlı təsirləri göstərir. Elektron paylanması, tautomerlər və hidrogen rabitələrinin energetikası arasındakı əlaqə, hidrazon proton dinamikası haqqında yeni anlayışlar təqdim edir, bu da molekulyar keçidlər, proton keçiriciləri və funksional üzvi materiallar üçün olduqca əhəmiyyətlidir.

Hydrazone derivatives are known for their rich tautomeric behavior and the ability to form intra- and intermolecular hydrogen-bond networks that directly influence molecular stability, proton mobility, and electronic structure. This study investigates the proton transfer potential and hydrogen-bond topological features of the synthesized compound (E)-1-(2,3-dimethoxybenzylidene)-2-phenylhydrazine through a combined experimental and theoretical approach. The research integrates FTIR, UV-Vis spectroscopy, and single-crystal X-ray diffraction with advanced quantum chemical methods, including DFT, QTAİM, NCİ index, RDG analysis, and potential energy surface scanning of proton migration pathways. The results show that the molecule exhibits stable intramolecular N–H•••N and N–H•••O hydrogen-bond motifs, forming a partially conjugated H-bond network that lowers the proton-transfer energy barrier. QTAİM analysis confirms the presence of strong bond critical points, while NCI surfaces reveal additional weak interactions stabilizing the molecular conformation. The correlation between electronic distribution, tautomers, and H-bond energetics provides new insights into hydrazone proton dynamics, which are relevant for molecular switches, proton conductors, and functional organic materials.

Производные гидразона известны своим богатым таутомерным поведением и способностью образовывать внутримолекулярные и межмолекулярные водородные связи, которые напрямую влияют на молекулярную стабильность, мобильность протонов и электронную структуру. В данном исследовании мы изучаем потенциал переноса протона и топологические особенности водородных связей синтезированного соединения (E)-1-(2,3-диметоксифенилметилен)-2-фенилгидразина с использованием комбинированного экспериментального и теоретического подхода. Исследование включает в себя методы FTIR, UV-Vis спектроскопию и рентгеновскую дифракцию на одиночных кристаллах (при необходимости), а также передовые квантово-химические методы, включая DFT, QTAIM, индекс NCI, RDG-анализ и сканирование поверхности потенциальной энергии для изучения путей миграции протонов. Результаты показывают, что молекула проявляет стабильные внутримолекулярные водородные связи N–H•••N и N–H•••O, образующие частично сопряженную сеть водородных связей, которая снижает энергетический барьер переноса протона. Анализ QTAIM подтверждает наличие сильных критических точек связи, а поверхности NCI демонстрируют дополнительные слабые взаимодействия, стабилизирующие молекулярную конфигурацию. Корреляция между электронной распределенностью, таутомерами и энергетикой водородных связей предоставляет новые представления о динамике протонов в гидразонах, что имеет значение для молекулярных переключателей, проводников протонов и функциональных органических материалов.